Путь КАрлито

Наверное Карлито единственный рестлер в истории WWE который выигрывал титул в своём первом появлении на SmackDown! и первом появлении на RAW. Его фамилия (Колон) ассоциировалась с рестлингом ещё до дебюта Кралито в WWE. Его отец, Карлос Колон выступал на рингах в Пуерто Рико с 1965-ого года, за это время успев выиграть больше 50-ти различных титулов, включая титул Универсального чемпиона WWC, который он выигрывал минимум 26 раз. Так же Карлос Колон был букером WWC, которую он и создал в 1973-ем году. После того, как Карлито закончил колледж, его отец начал тренировать его для выступлений на ринге. Ему так же помагали Исаак Розарио и Рикки Сантана. В ноябре 1999-ого года, когда Карлито было 20 лет, он совершил дебют на ринге, против "Экзотичного".

Практически за два полные года выступлений с января 2000-ого года до декабря 2001-ого карлито был Универсальным чемпионом WWC четыре раза. Три из них, Карлито становился чемпионом после победы над Реем Гонзалесом. Четвёртый титул, который он выиграл третьим по счёту он выиграл после того, как титул стал вакантным из-за результата матча между Карлито и Куртом Хённигом. В 2002-ом году Карлито объединялся с Эдди Колоном и Коннаном, и был чемпионом WWC в парных боях. Так же в 2002-2003-их годах Карлито побеждал таких рестлеров как Сабу, Вампиро, Эль Бронко и Коннана для выигрыша в сумме 8-ми титулов универсального чемпиона WWC.

Второго июня 2003-его года Карлито подписал контракт с WWE и отправился в OVW. Но вскоре он снова появился в Пуерто Рико и снова победил Эль Бронко для своего девятого титула универсального чемпиона WWC. Он лишился титула через две недели, из-за окончательного ухода в OVW. Карлито провёл в OVW около года, в основном выступая в парных матчах с Майком Мондо. 15-ого декабря Карлито выступил в тёмном матче RAW в Тампе, штат Флорида. В матче он в паре с Брентом Деилом проиграл Майку Бартону и Джиму Стилу. 5 дней спустя Карлито вернулся в Пуерто Рико, и победив Доминиканского Мальчкика, в десятый раз стал универсальным чемпионом WWC. Он держал титул до января 2004-ого года, пока не проиграл его Мяснику Абдулле.

После ещё некоторого времени в OVW Карлито был готов для своего дебюта в Августе на SmackDown!. Но его дебют состоялся в октябре, когда он дебютировал под именем Carlito Caribbean Cool, говоря о том, что он плюёт в лица не крутых людей, и в первом матче он стал чемпионом С.Ш.А., победив Джона Сину. Но в ноябре Карлито получил травму плеча от рук Жестокого Холли и вскоре проиграл титул назад Сине. Карлито не мог выступать на ринге, но он появлялся на телевидении, будучи менеджером своего телохранителя Иисуса (Агилеры), который так же враждовал с Синой. Вскоре Иисус тоже получил травму и Карлито начал сторилайн, в котором он собирал подписи, чтобы уволить Тедди Лонга с поста Генерального Менеджера. Но в итоге Линда МакМахон дала Лонгу право заставлять Карлито делать всё, что Лонг пожелает, что привело Карлито к нескольким унизительным сегментам. Вернувшись на ринг Карлито больше выделялся не боями, а работой с микрофоном, благодаря его странный акцент и забавные шуточки. На WrestleMania 21 Карлито прервал шоу Родди Пайпера "Piper's Pit", но в итоге на ринге появился Стон Колд Стив Остин и провёл на Карлито коронный Станнер. А на следующем SmackDown! Карлито начал собственное шоу, которое называлось "Carlito's Cabana". Затем Карлито начал искать себе телохранителя, и пытался уговорить на эту роль Большого Шоу, но тот отказал, и в итоге телохранителем Карлито стал Метт Морган, который и враждовал с Шоу. Ни услуги Моргана, ни его фьюд с Шоу не продлились долго и в Драфт-Лоттерее в июне 2005-ого года Карлито был переведён на RAW, и опять же, в первом матче на шоу он победил Шелтона Бенджамина и стал Межконтинентальным чемпионом. Вскоре он защитил титул от бывшего чемпиона на празднике WWE Vengeance, и затем ещё раз на RAW 11-ого июля.